Vanguilla 0-0 Turks và Caicos Islands
Bước vào trận đấu tại vòng 1, cả Vanguilla cũng như Turks và Caicos Islands đều tung ra đội hình mạnh nhất. Cũng vì tính chất của trận đấu, cũng như lực lượng đôi bên nên không có nhiều pha nguy hiểm được tạo ra. Điểm nhấn lớn nhất có lẽ là chiếc thẻ vàng của Gedeon bên phía đội khách. Hai số 0 tròn trĩnh trên bảng tỷ số là kết quả của 45 phút đầu tiên.
Bước sang hiệp 2, cả hai đều có những sự thay đổi nhân sự để làm mới đội hình. Nhưng cũng có quá nhiều pha nguy hiểm được tạo ra về phía khùng thành đôi bên. Đội khách tỏ ra vượt trội về số thẻ vàng phải nhận hơn là bàn thắng. Chung cuộc, hai đội cầm chân nhau với tỷ số 0-0 và nó mở ra trận lượt về hấp dẫn phía trước.
US Virgin Islands 1-1 British Virgin Islands
Ngay sau tiếng còi khai cuộc, cả hai đều tỏ ra thận trọng, thăm dù đối thủ của mình. Thế nên, bóng chủ yếu lăn ở khu vực giữa sân nhiều hơn. Những cơ hội vẫn được tạo ra nhưng không mấy nguy hiểm. Điểm nhấn ở hiệp 1 có lẽ là chiếc thể vàng của Ramos bên phía chủ nhà. Và 45 phút đầu tiên không có bàn thắng nào được tạo ra.
Bước sang hiệp 2, đôi bên đều có sự thay đổi nhân sự. Và đến phút 73 thì thế trận giằng co bị phá vỡ. Blacschka đã tận dụng rất tốt cơ hội mình có được để đưa chủ nhà vượt lên. Những tưởng trận đấu khép lại với tỷ số 1-0 thì vào đúng phút 90, đội khách có bàn thắng quân bình tỷ số. Liziario ngay lập công mang tới những lợi thế không nhỏ cho British Virgin Islands trước màn tái đấu. Chung cuộc, đôi bên cầm chân nhau với tỷ số hoà 1-1 và mở ra trận lượt về nhiều khó đoán.